Saktësisht, para 20 vjetësh, më 5 shkurt të vitit 1999, Dirk Nowitzki luajti ndeshjen e tij të parë në NBA.
Ishte një edicion i shkurtuar që filloi me vonesë prej disa muajve për shkak të mosmarrëveshjes së shoqatës së lojtarëve me ligën rreth të drejtave të tyre, por 20-vjeçari nga qyteti jugor i Gjermanisë, Wuerzburg pati paraqitje mjaft të mira në 47 ndeshjet e zhvilluara dhe arriti të shpërblehet me çmimin “Rookie i Vitit” (Fillestari i vitit).
Në vitin e tij të dytë në NBA, Nowitzki shkoi një hap më larg, duke fituar çmimin “Lojtari më i Përmirësuar i NBA-së”. Një vit më vonë, Nowitzki ishte koshashënuesi më i mirë te skuadra e Dallas Mavericks, epitet të cilin do ta mbante edhe për 13 vjetët e ardhshëm. Në të vërtetë, Nowitzki u draftua si zgjedhja e nëntë nga Milwaukee Bucks. Por ai asnjëherë nuk e veshi fanellën e këtij ekipi, pasi menjëherë pas draftimit u shkëmbye: Milwaukee e dërgoi te Dallasi, kurse nga Dallasi mori një lojtar tjetër.