Çdo mëngjes para shkollës, ai dhe vëllezërit e motrat e tij do të bënin udhëtimin e tyre të përditshëm në “Trump Organization” të babait të tyre, në katin e 26, për ta përshëndetur dhe dëgjuar paralajmërimin e tij të përditshëm: “Jo drogë. Jo alkool. Jo cigare”. Shpesh, ky ishte kontakti i tyre i vetëm me të për gjithë ditën
Vetëm disa muaj pasi Donald Trump i propozoi Melania-s me një diamant prej 1.5 milion dollarësh, që ai e mori me gjysmë çmimi në këmbim të publicitetit, Don Jr. “vodhi” idenë e babait të tij dhe e çoi një hap më tej.

Më 11 nëntor 2004, fëmija më i madh i Trump-it, atëherë 26 vjeç, i propozoi në gjunjë Vanessa Haydon-it, një modeleje që ai e kishte njohur nëpërmjet babait. E bëri përpara kamerave, në një dyqan bizhuterish në Short Hills, New Jersey. Don Jr. e mori unazën prej 100,000 dollarësh falas, por ai pagoi një çmim të lartë më pas. “Trump Jr. është miliarderi më i lirë”, u tall “New York Post” dhe modeli i tij, Donald, e shprehu publikisht zhgënjimin.

“Mendoj se po përpiqet të mësojë nga unë. . . Por nuk më pëlqen”, tha Trump-i i madh në emisionin e Larry King, jo shumë kohë më pas. “Ai është një fëmijë i mirë. Unë i thashë: ‘Ke një emër që është i nxehtë si një pistoletë, duhet të bësh shumë kujdes me gjëra të tilla’.”

Pyesni Ivankën në lidhje me të rriturit si një Trump, dhe ajo do të thotë, ashtu siç bëri në një intervistë për People në vitin 2014, se “prindërit e mi kanë krijuar vlera të mëdha për ne.” Më kryesoret ndër to, thotë ajo dhe vëllezërit e saj, ishin puna e palodhur dhe vlera e dollarit. “Në kolegj,” ka thënë Don Jr. për New York Magazine në vitin 2004, “kisha 300 dollarë